Çağdaş sanatın ünlü portre sanatçılarından Jordan Casteel ve Kerry James Marshall, Vogue dergisinin Eylül Sayısı için birer portre çizimi gerçekleştirdi. Derginin açıklamasına göre sanatçılara tek zorunluluk olarak gerçek ya da hayali karakterlerinin Vogue ekibi tarafından seçilen dört tasarım kıyafetten birini giydirmeleri istendi. Yaratıcı çıkış noktalarını “umut” olarak belirleyen sanatçılar iki farklı ikonik kapak tasarımına imza attı. Vogue tarafından daha önce davet edilen Salvador Dalí, Giorgio de Chirico, ve John Currin gibi sanatçılar kapak yaratmaları için davet edilmişti.
